1990年，汤宝如参加第九届新秀歌唱大赛而入行。

1992年年初与张学友合唱歌曲《相思风雨中》在华语歌坛走红，收录在张学友的粤语流行音乐专辑《真情流露》中，11月，汤宝如发行首张个人音乐专辑《First Love》，主打曲为《绝对是个梦》。

1993年，汤宝如与张学友合唱《情浓半生》。

1996年，汤宝如推出专辑《收放自如》，凭借歌曲《感冒》获得白金销量，同年推出专辑《我敢》，主打曲为《纠缠》与《细雪》。

2003年，汤宝如入股纤体公司兼担任代言人。

2007年，汤宝如推出新歌《拒绝》、《停止爱恋》，发行EP专辑。

2009年5月，汤宝如参演舞台剧《恋爱猜情寻》。

2011年2月2日，汤宝如参与广东卫视春节联欢晚会的演出，与王浩信演唱歌曲《相思风雨中》。

2012年2月4日，汤宝如担任“那些年 爆笑不离3兄弟演唱会”表演嘉宾，4月9日，在香港歌手蔡枫华的红勘体育馆举行的《蔡枫华情陷红馆演唱会2012》中担任表演嘉宾，12月22日，在香港红勘体育馆举办“二十年零一夜”个人演唱会，邀请了阮兆祥、黎瑞恩、刘小慧、草蜢三子担任演唱会嘉宾，宝丽金三小花再度同台，温情如初。演唱会结束时，万众粉丝齐喊“Encore”不愿离场，汤宝如感动到泪洒舞台，整场演唱会气氛温馨而热烈。

2013年8月28日，作为昔日宝丽金的成员之一，汤宝如参与了宝丽金Polygram Forever Live香港演唱会，与宝丽金唱片公司艺人同台表演，10月12日，参与“宝丽金永恒金曲世界巡回演唱会佛山站”的演出，11月，加盟南方电视台节目《音为爱情》，担任导师。

2014年5月，汤宝如参与广西电视台节目《第一书记》六一特别节目“扶苗助长”的演出，并献唱励志歌曲。